Zusammenhang zwischen der Chemie reaktiver Gruppen und den Druckeigenschaften heterofunktioneller Reaktivfarbstoffe im Siebdruck
HeimHeim > Nachricht > Zusammenhang zwischen der Chemie reaktiver Gruppen und den Druckeigenschaften heterofunktioneller Reaktivfarbstoffe im Siebdruck

Zusammenhang zwischen der Chemie reaktiver Gruppen und den Druckeigenschaften heterofunktioneller Reaktivfarbstoffe im Siebdruck

Jun 29, 2023

Scientific Reports Band 13, Artikelnummer: 7259 (2023) Diesen Artikel zitieren

475 Zugriffe

1 Altmetrisch

Details zu den Metriken

In der vorliegenden Studie wurde der Siebdruck von Baumwollgewebe mit neu synthetisierten Azo-Reaktivfarbstoffen durchgeführt. Es wurde die Chemie der funktionellen Gruppen und ihre Auswirkung auf die Druckeigenschaften von Baumwollgewebe durch Variation der Art, Anzahl und Position der reaktiven Gruppen der synthetisierten Azo-Reaktivfarbstoffe (D1–D6) untersucht. Verschiedene Druckparameter (Temperatur, Alkali und Harnstoff) und ihre Auswirkungen auf die physikalisch-chemischen Druckeigenschaften, z. B. Fixierung, Farbausbeute und Penetration des gefärbten Baumwollstoffs, wurden untersucht. Die Daten zeigten, dass Farbstoffe mit reaktiveren Gruppen und linearen und planaren Strukturen (D-6) verbesserte Druckeigenschaften zeigten. Mit dem Spectraflash-Spektrophotometer wurden die kolorimetrischen Eigenschaften von siebgedruckten Baumwollstoffen bewertet. Die Ergebnisse zeigten eine hervorragende Farbaufbaufähigkeit. Bedruckte Baumwollproben zeigten einen ausgezeichneten bis sehr guten UV-Schutzfaktor (UPF). Das Vorhandensein von Sulfonatgruppen und die hervorragenden Echtheitseigenschaften machen diese Reaktivfarbstoffe möglicherweise für den harnstofffreien Druck von Baumwollstoffen kommerziell geeignet.

Beim Drucken handelt es sich um den Färbeprozess zur Schaffung spektakulärer Motive und beeindruckender Farbeffekte auf Zellulosestoffen, der in der Bekleidungsindustrie, Heimtextilien und Verbundmaterialien weit verbreitet ist1,2,3. Reaktivfarbstoffe sind aufgrund ihrer großen Vielfalt an atemberaubenden Farbtönen, hervorragenden Echtheitseigenschaften, einfachen Anwendungsmethoden und der Bildung dauerhafter kovalenter Bindungen beim Bedrucken von Zellulosestoffen beliebter4,5,6. Bei der richtigen Farbstofffaserverknüpfung spielen die Chemie der funktionellen Gruppen und die Farbstoffstruktur eine wichtige Rolle. Die Art, Anzahl und Position der reaktiven funktionellen Gruppen im Farbstoffmolekül haben einen entscheidenden Einfluss auf die Druckeigenschaften3,7,8. Koplanare, lineare, sterisch weniger gehinderte Strukturen mit mehr funktionellen Gruppen sind Schlüsselfaktoren für die Erzielung einer guten Druckqualität mit ausgezeichneter Farbausbeute9,10,11. Faserreaktive Farbstoffe mit heterofunktionellen reaktiven Gruppen weisen im Vergleich zu Reaktivfarbstoffen mit monofunktionellen reaktiven Gruppen eine bessere Farbausbeute und stärkere Fixierung auf12 und eignen sich besser zum Drucken, da sie eine hohe Löslichkeit, hohe Diffusion, geringe Affinität und eine hohe Druckpastenfähigkeit aufweisen13,14,15 . Darüber hinaus gibt es bei der praktischen Anwendung von Farbstoffen auf Zellulosegewebe einige technische Probleme, einschließlich der Diffusion und Löslichkeit von Farbstoffen in der Druckpaste7,16. Mittlerweile ist die hohe Substantivität der Farbstoffe auf dem Baumwollstoff für den fleckigen Druck und den schwierigen Auswaschvorgang nicht fixierter Farbstoffe auf dem bedruckten Stoff verantwortlich17,18,19. Daher sind faserreaktive Farbstoffe, insbesondere mit besseren und verbesserten Druckeigenschaften, weiterhin gefragt. Reaktivfarbstoffe mit hoher Löslichkeit in der Druckpaste bei gleichzeitig ausreichender Affinität und Substantivität sind Voraussetzungen für das gleichzeitige Bedrucken von Zellulosegewebe20,21,22. Darüber hinaus sollten Farbstoffe eine geeignete Farbausbeute, eine hohe Reaktivität und weniger Farbstoffausfluss bei höchstem Fixierungsgrad aufweisen. In der aktuellen Studie wurden sechs heterofunktionelle Reaktivfarbstoffe, die in unseren früheren Studien durch Variation der Art, Position und Anzahl der funktionellen Gruppen entworfen und synthetisiert wurden, für den Siebdruck von Zellulosegewebe ausgewählt, um die Wirkung der reaktiven Gruppenchemie auf den Druck zu untersuchen Eigenschaften. Verschiedene Prozessparameter (Temperatur, Harnstoff, Alkali) wurden ebenfalls optimiert, um die Farbausbeute und die Echtheitseigenschaften zu verbessern und den Farbstoffeintrag in das Abwasser maximal zu reduzieren, um eine nachhaltige Umweltentwicklung zu gewährleisten. Reaktive Farbstoffe, die sowohl Monochlortriazin (MCT) als auch Sulfatoethylsulfon (SES) reaktive Einheiten mit Sulfonatgruppen enthalten, wurden verwendet, um gedruckte Proben mit guten Druck- und ästhetischen Eigenschaften zu erhalten, als Farbstoffe, die nur eine Art von reaktiven Gruppen enthielten, indem sie ihre Löslichkeit in Druckpaste erhöhten.

In der vorliegenden Forschungsarbeit wurde für die Anwendung ein gebleichter, merzerisierter Stoff aus 100 % Baumwolle (mit 124 bzw. 84 Enden pro Zoll (Epi) bzw. Schussfäden pro Zoll (ppi)) mit Leinwandbindung und einer Flächendichte von 97,8 g/m2 verwendet Reaktivfarbstoffe durch Siebdrucktechnik. Zu den für die Farbstoffsynthese verwendeten festen Rohstoffen gehörten 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin, 2[(4-Aminophenyl)sulfonyl]ethylhydrogensulfat und 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure entnommen von Sandal Dyes and Chemical, (Pvt.) Ltd. Faisalabad, Pakistan. Druckhilfsmittel in analytischer Qualität, darunter Harnstoff, Natriumalginat, NaHCO3 und Perlavin-PAM-Reinigungsmittel, wurden von BASF Deutschland bezogen.

Für die Synthese heterofunktioneller Reaktivfarbstoffe (D-1 bis D-6) wurden Kondensation, Diazotierung von Sulfatoethylsulfon und H-Säure-Kupplungsreaktionen durchgeführt, wie in der vorherigen Studie3 beschrieben. Die Strukturen der synthetisierten Farbstoffe sind in Schema 1 angegeben. Neue Farbstoffstrukturen wurden durch Analysetechniken im ultravioletten-sichtbaren Bereich, Fourier-Transformations-Infrarot- und Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie charakterisiert und bestätigt, wie in früheren Studien erläutert13. Charakterisierungsergebnisse werden auch in ergänzenden Daten angegeben.

Chemische Strukturen heterofunktioneller Azo-Reaktivfarbstoffe.

Aggregatzustand: Pulver, Farbe: Rot, Ausbeute: 85 %, Summenformel: C25H17N7O14S4ClNa3, UV/Vis-Spektren in Wasser: 459 nm, IR (KBr cm−1): 1543,57 (N=N-Streckung), 1049,17–1201,76 (– S=O-Streckung), 3417,87 (–NH-Streckung), 1489,21 (–C–N-Streckung), 740–799 (–C–Cl-Streckung), ESI–MS: m/z = 413,42 [M-2Na] wurden nachgewiesen.

Physikalischer Zustand: Pulver, Farbe: Rot, Ausbeute: 82 %, Summenformel: C25H17N7O14S4ClNa3, UV/Vis-Spektren in Wasser: 462 nm, IR (KBr cm−1): 1573,91 (N=N-Streckung), 1193–1050 (– S=O-Streckung), 3395,83 (–NH-Streckung), 1379,83 (–C–N-Streckung), 740–799 (–C–Cl-Streckung), ESI–MS: m/z bei 268,75 [M-3Na] wurden nachgewiesen .

Physikalischer Zustand: Pulver, Farbe: Rot, Ausbeute: 78 %, Summenformel: C29H22ClN7Na4O19S6, UV/Vis-Spektren in Wasser: 477 nm, IR (KBr cm−1): 1573,92 (N=N-Streckung), 1050,51 (–S= O-Streckung), 1195 (–SO3-Streckung), 1409,15 (–C–N-Streckung), 742–801 (–C–Cl-Streckung), ESI–MS: m/z = 522,50 [M-2Na] wurden nachgewiesen.

Physikalischer Zustand: Pulver, Farbe: Rot, Ausbeute: 79 %, Summenformel: C29H22ClN7Na4O19S6, UV/Vis-Spektren in Wasser: 475 nm, IR (KBr cm−1): 1574,19 (N=N-Streckung), 1049,59 (–S= O-Streckung), 1201–1135 (–SO3-Streckung), 1410,19 (–C–N-Streckung), 738–801 (–C–Cl-Streckung), ESI–MS: m/z = 522,50 [M-2Na] wurden nachgewiesen.

Physikalischer Zustand: Pulver, Farbe: Rot, Ausbeute: 75 %, Summenformel: C29H22ClN7Na4O19S6, UV/Vis-Spektren in Wasser: 475 nm, IR (KBr cm−1): 1573,80 (N=N-Streckung), 1050,21 (–S= O-Streckung), 1201–1134 (–SO3-Streckung), 2956,34 (–C–H-Streckung), 737,50–995,58 (–C–Cl-Streckung), ESI–MS: m/z = 249,83 [M-4Na] wurden nachgewiesen.

Physikalischer Zustand: Pulver, Farbe: Rot, Ausbeute: 80 %, Summenformel: C29H22ClN7Na4O19S6, UV/Vis-Spektren in Wasser: 480 nm, IR (KBr cm−1): 1573,92 (N=N-Streckung), 1051,34 (–S= O-Streckung), 1139,08 (–SO3-Streckung), 1433,07 (C=C-Streckung), 996,17 (–C–Cl-Streckung), ESI–MS: m/z = 249,83 [M-4Na] wurden nachgewiesen.

Die Druckpaste wurde unter Verwendung von Hilfsmitteln wie 8 % Harnstoff und 6 % NaHCO3 (Alkali) sowie 4 % Natriumalginat als Verdickungsmittel für die Anwendung jedes Farbstoffs auf dem Baumwollstoff hergestellt. Jede Farbstoff-Stammlösung (3 % w/w) wurde in den Druckpastenzubereitungen23 verwendet.

Siebdrucktechnik unter Verwendung einer Flachbett-Siebdruckmaschine Tsujii Printing Machine Mfg. Co. Ltd. Osaka/Japan (SP-300AR) wurde zum Auftragen von Druckpaste auf Baumwollgewebe mit einer Viskosität von 2300 cps unter Verwendung eines Druckverfahrens im Labormaßstab durchgeführt Maschine. Das Dämpfen gedruckter Proben mit dem Mathis-Labordampfer CH-8155 (Wenner Mathis Co., Schweiz) wurde 15 Minuten lang bei 105 °C durchgeführt. Nach dem Drucken wurden nicht fixierter Farbstoff und Verdickungsmittel von der bedruckten Baumwollprobe durch Spülen mit kaltem und dann mit heißem Wasser gelöst, bis das Ausbluten aufhörte; Perlavin PAM (2 g/L) wurde 15 Minuten lang zum Einseifen am Siedepunkt verwendet und anschließend an der Luft getrocknet. Die Echtheitseigenschaften wurden mithilfe verschiedener Echtheitstests bestimmt und das Spectraflash-Spektrophotometer Color Eye, Gretagmacbeth (7000 A) wurde verwendet, um die kolorimetrischen Daten des bedruckten Stoffes auszuwerten24.

Die K/S-Werte der bedruckten Baumwollproben wurden vor und nach den Waschbehandlungen bestimmt, was den Fixierungsprozentsatz des kovalent an den Stoff gebundenen Farbstoffs widerspiegelt. Das Spectraflash-Spektrometer wurde zur Bestimmung der Farbstärke gedruckter Proben bei ihrem jeweiligen λmax verwendet. Berechnungen des Fixierungsverhältnisses wurden unter Verwendung von Gleichung durchgeführt. (1) 25.

wobei (K/S)1 und (K/S)2 die Farbstärken der bedruckten Baumwollproben vor bzw. nach dem Waschen bezeichnen.

Der Penetrationsprozentsatz (P %) wurde gemäß Gleichung berechnet. (2).

wobei (K/S)b und (K/S)f die unbedruckten Rückseiten- bzw. bedruckten Vorderseitenwerte von K/S des Stoffes darstellen. Wenn der Penetrationsprozentsatz höher ist, bedeutet dies, dass der Farbstoff stärker in den Stoff eindringt26.

Gedruckte Proben wurden dem LCH- und CIELAB-System zur Auswertung der kolorimetrischen Daten L*, a*, b*, C* und h* unterzogen, die jeweils Helligkeit/Dunkelheit, röter/grüner, röter/grüner, Chroma und Farbton darstellen Farbbestimmung27. Das Spectraflash-Spektrophotometer 7000 A (Color Eye, Gretagmacbeth) wurde zur Bestimmung von Farbparametern an der National Textile University Faisalabad verwendet. Die farbmetrischen Daten des bedruckten Stoffes sind in Tabelle 1 angegeben.

Der UV-Schutzfaktor (UPF) und die Echtheitseigenschaften der gedruckten Proben wurden mit AATCC TM 183 bzw. verschiedenen ISO-Testmethoden bewertet. Zur Beurteilung der Waschechtheit wurde die ISO-105 CO3-Testmethode, zur Beurteilung der Klopfechtheit die ISO 105-X12-Testmethode, zur Lichtechtheit ISO 105-B02, zur Schweißechtheit ISO-E04 und zur Beurteilung der Echtheit die ISO 105-E03-Testmethode verwendet gegenüber chloriertem Wasser gedruckter Proben.

Reaktive Farbstoffe werden zunächst durch eine ionische Bindung auf der Stoffoberfläche adsorbiert. Nach dem Zusammenbau wurde die Ionenbindung bei den erforderlichen optimalen Temperaturen in eine kovalente Bindung umgewandelt28,29. Die optimale Temperatur zum Dämpfen bedruckter Baumwollproben lag bei 105 °C, bei der maximale Penetration, Fixierung und Farbausbeute erreicht wurden30, wie in Abb. 1 dargestellt. Die Rate der Farbstofffixierung nahm bei hoher Temperatur ab, da die Aktivierungsenergie für die Farbstoff-Faser-Wechselwirkung 9,2 beträgt –15,8 kcal, während die Wechselwirkung zwischen Farbstoff und Wasser 16,4–26,2 kcal28 beträgt. Bei höheren Temperaturen als dem Optimum nimmt die Reaktionsgeschwindigkeit zwischen Farbstoff und Wasser zu, was für die Hydrolyse des Farbstoffs und damit für eine schlechtere Waschechtheit verantwortlich ist. Durch die Farbstoffhydrolyse erhöht sich auch der Farbstoffverlust im Abwasser, was zu potenziellen Verschmutzungsproblemen führen kann. Bei niedrigen Temperaturen könnte die Mobilität der Farbstoffmoleküle gering sein, was eine längere Druckzeit erfordert. Klančnik32 untersuchte auch den Einfluss der Temperatur auf das Färbeverhalten der Reaktivfarbstoffe31,32.

Einfluss der Temperatur auf (a) den Fixierungsprozentsatz und (b) die Farbausbeute von Reaktivfarbstoffen.

Die Schlüsselfunktion des Harnstoffs in der Druckpaste besteht darin, die Wechselwirkung zwischen Farbstoff und Faser zu erleichtern, indem er die Farbstoffaggregation verringert und seine Löslichkeit im Reaktionsmedium erhöht32. Es verzögert auch die Verdunstung von Wasser beim Trocknen und Quellen von Zellulosegewebe im Druckprozess33,34. Alle bei der Drucktechnik verwendeten heterofunktionellen Reaktivfarbstoffe waren wasserlöslich, basierten auf Vinylsulfon und verfügten über Sulfonatgruppen, die ihre Löslichkeit in Druckpaste erhöhten29,35. Daher wurden die Farbausbeute und der Fixierungsprozentsatz der Druckproben nicht wesentlich durch die Harnstoffkonzentration beeinflusst. Die Wirkung von Harnstoff auf die K/S- und Fixierungswerte der Farbstoffe (D-1 bis D-6) ist in Abb. 2 dargestellt. Diese Ergebnisse zeigten, dass eine harnstofffreie Färbung für Farbstoffe auf Vinylsulfonbasis mit Sulfonatgruppen in ihrer Struktur möglich ist26. 36,37. Harnstoff wirft aufgrund des hohen Stickstoffgehalts im Druckabwasser viele Umwelt- und Ökologieprobleme auf.

Einfluss von Harnstoff auf (a) Fixierungsgrad und (b) Farbausbeute von Reaktivfarbstoffen.

Alkali war für den Siebdruck von Farbstoffen sehr wichtig, da reaktive Sulfatoethylsulfongruppen durch Additionsreaktion in ihre aktive Vinylsulfonform umgewandelt wurden, was in Gegenwart von Alkali und bei einem geeigneten pH-Wert möglich war. Alkali war auch für die Aktivierung des Baumwollmaterials erforderlich, damit die Stoffporen im Druckmedium exakt ausgerichtet sind und eine kovalente Bindung mit den Farbstoffmolekülen ermöglichen38,39. Die Auswirkung von Alkali auf die Farbausbeute und die prozentuale Fixierung der bedruckten Baumwollproben ist in Abb. 3 dargestellt. Aus den Daten geht hervor, dass die Druckeigenschaften (K/S und Fixierung, Penetration) mit der Alkalikonzentration bis zu einem bestimmten Wert zunahmen Grenze. Jenseits dieser Grenze begannen die Druckeigenschaften zu sinken, da die Geschwindigkeit der Farbstoffhydrolyse im Druckmedium erhöht sein könnte40,41.

Einfluss von Alkali auf (a) die prozentuale Fixierung und (b) die Farbausbeute von Reaktivfarbstoffen.

Die kolorimetrischen Eigenschaften des mit heterofunktionellen Reaktivfarbstoffen bedruckten Baumwollgewebes wurden mit einem Spectraflash-Spektrophotometer ermittelt und die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt. Auf Baumwollgewebe wurden verschiedene Siebdruckmuster mit sechs heterofunktionellen Azo-Reaktivfarbstoffen angewendet, die in Abb. 4 dargestellt sind. Die h ° (Farbtonwinkel)-Werte aus den kolorimetrischen Daten veranschaulichten violett-rote Farbtöne für alle Farbstoffe und K/S-Werte deuteten auf eine hohe Farbstärke auf bedrucktem Baumwollstoff hin. Alle gedruckten Proben weisen hellere (höhere C*-Werte) und dunklere Farbtöne (niedrige L*-Werte) auf, was zeigt, dass die Drucktechnik für die synthetisierten heterofunktionellen Reaktivfarbstoffe geeignet war. Trifunktionelle Reaktivfarbstoffe (D-3 bis D-6) haben niedrige L*-Werte und höhere a*-Werte, die dunklere Farbtöne und rötlichere Töne auf bedruckten Stoffen darstellen. Im Gegensatz dazu haben bifunktionelle Reaktivfarbstoffe (D-1 und D-2) hellere Farbtöne (hoher L*-Wert) und ergeben einen blaueren Farbton auf dem Baumwollstoff (höhere − b*-Werte). Die kolorimetrischen Werte von a* und b* repräsentierten die viel röteren und weniger gelblichen Töne der gedruckten Proben. Daten aus K/S-Werten zeigten, dass die Farbausbeute trifunktioneller Reaktivfarbstoffe im Vergleich zu bifunktionellen Reaktivfarbstoffen höher war.

Muster aus siebgedrucktem Baumwollstoff mit heterofunktionellen Azo-Reaktivfarbstoffen.

Der UPF-Faktor des Kontrollstoffs (nicht bedruckt) betrug 3,5. Die Ergebnisse aus Tabelle 2 zeigten, dass der UPF-Faktor der bedruckten Stoffe bei 3 % Farbton ausgezeichnet bis sehr gut war. Der UPF-Wert stieg mit zunehmender Farbstofffixierung und -penetration auf dem Baumwollstoff und die Ergebnisse zeigten, dass D-6 den höchsten UPF-Wert und die höchste Farbausbeute aufweist35,42. Dies hängt mit seiner planareren und sterisch weniger gehinderten trifunktionellen Struktur zusammen, die für die höchste Penetration und Fixierung des Farbstoffs auf dem Baumwollstoff verantwortlich ist, da reaktive Gruppen an den para-Positionen in D-6 vorhanden sind. D-2 hat den niedrigsten UPF-Wert, was auf seine Bifunktionalität und Metaposition der reaktiven Gruppen zurückzuführen sein kann.

Die Datenergebnisse aus Tabelle 2 zeigten eine gute (4) Waschechtheit bedruckter Baumwollproben, was auf die Fixierung von Farbstoffmolekülen durch die Bildung kovalenter Bindungen mit den Baumwollproben zurückzuführen sein kann43. Auch die Scheuerfestigkeit der bedruckten Baumwollproben war gut. Bifunktionelle Reaktivfarbstoffe weisen im Vergleich zu trifunktionellen Reaktivfarbstoffen eine mäßige Reibung auf. Hydrolysierter Farbstoff auf der Faseroberfläche war für die Fleckenbildung während der Reibechtheit verantwortlich, und die Ergebnisse aus Tabelle 2 zeigten, dass der Gehalt an hydrolysiertem Farbstoff minimal war, da die meisten Farbstoffmoleküle, die auf gedruckten Proben fixiert waren, zu einer starken kovalenten Bindung färbten. Die Ergebnisse zeigten eine gute bis ausgezeichnete (4–5) Lichtechtheit, die auf die Tatsache zurückgeführt werden kann, dass Chromophore von H-sauren Azofarbstoffen eine Azo-Hydrazon-Tautomerie eingehen können, wodurch H-saure Azofarbstoffe gegenüber Photoreduktion stabil sind44. Das Vorhandensein heterofunktioneller reaktiver Gruppen (Triazin und Vinylsulfon) in neu synthetisierten Azofarbstoffen macht sie sowohl gegenüber alkalischen als auch sauren Bedingungen stabil und weist eine gute Schweißechtheit auf36. Die Echtheit gegenüber chloriertem Wasser zeigte für bifunktionelle Farbstoffe mäßige (3) Ergebnisse, während für die trifunktionellen Reaktivfarbstoffe mäßige bis gute (3–4) Ergebnisse erzielt wurden.

Bei der richtigen Farbstofffaserverknüpfung spielen die Chemie der funktionellen Gruppen und die Farbstoffstruktur eine wichtige Rolle. Die heterofunktionellen reaktiven Gruppen sind für eine größere Affinität des Farbstoffmoleküls zu Zellulosefasern verantwortlich. Koplanare, lineare, sterisch weniger gehinderte Strukturen mit mehr funktionellen Gruppen sind Schlüsselfaktoren für die Erzielung einer guten Druckqualität mit ausgezeichneter Farbausbeute. In diesem Zusammenhang wurden in der vorliegenden Studie die Druckeigenschaften untersucht, indem die Anzahl und Position reaktiver Gruppen während des Siebdrucks von Zellulosegewebe verändert wurde45. Reaktive Farbstoffe werden auf dem Baumwollstoff angebracht und fixiert, indem sie eine dauerhafte kovalente Bindung zwischen den Hydroxyl- und Farbstoff-reaktiven Gruppen der Faser bilden46,47,48. Mit zunehmender Anzahl der reaktiven Gruppen nahm das Ausmaß der Bindung zu, was letztendlich die Fixierung und Farbausbeute steigerte. Die aufsteigende Reihenfolge der Druckeigenschaften D6 ˃ D-5 ˃ D-4 ˃ D-3 ˃ D-2 ˃ D-1 zeigte, dass trifunktionelle Reaktivfarbstoffe im Vergleich zu verbesserte Druckeigenschaften (Penetration, Fixierung, UPF-Wert und Farbausbeute) zeigten bifunktionelle Reaktivfarbstoffe (Tabelle 3). Farbstoffstrukturen sollten planarer und sterisch weniger gehindert sein, damit eine effektive Wechselwirkung der Farbstofffasern stattfindet, was folglich die Farbstoffpenetration und -fixierung in den Poren des Zellulosegewebes erhöht3,46,49. Mit zunehmender Penetration und Fixierung erhöhte sich automatisch die Farbausbeute des bedruckten Stoffes50,51. D-6 mit einer planareren und sterisch weniger gehinderten Struktur (reaktive Gruppen an para-Positionen vorhanden) hatte im Vergleich zu D-1, D-2, D-3, D-4 eine höhere Farbausbeute, eine höhere Fixierung, Penetration und einen höheren UPF-Wert. und D-5. Die Penetration und Fixierung von Farbstoffen im Baumwollgewebe wurde durch die Erhöhung der Anzahl reaktiver Gruppen erhöht, da dem Fasersubstrat mehr reaktive Stellen für die Bindung zur Verfügung standen, was zu einer hohen Farbausbeute führte52,53,54. Daher haben trifunktionelle Reaktivfarbstoffe einen höheren UPF-Wert als bifunktionelle Reaktivfarbstoffe, da der UPF-Wert von der Farbstärke abhängt27,43. Die synthetisierten Farbstoffe basierten auf Vinylsulfon und hatten Sulfonatgruppen in ihrer Struktur, sodass sie eine höhere Löslichkeit in Wasser und folglich in der Druckpaste aufweisen, was sie für das harnstofffreie Drucken besser geeignet macht26. Verschiedene Muster von im Siebdruckverfahren mit heterofunktionellen Reaktivfarbstoffen bedruckten Baumwollstoffen sind in Abb. 4 dargestellt.

Die aktuelle Studie zeigte, dass die reaktive Gruppenchemie die Druckeigenschaften von Baumwollstoffen maßgeblich beeinflusst. Die optimale Temperatur zum Dämpfen bedruckter Baumwollproben lag bei 105 °C, was sich deutlich auf die Druckeigenschaften von Reaktivfarbstoffen auswirkt. Sechs heterofunktionelle Reaktivfarbstoffe reagierten alkaliempfindlich, die Harnstoffkonzentration hatte jedoch keinen merklichen Einfluss auf die Fixierung und die K/S-Werte. Alle Farbstoffe zeigten ausgezeichnete bis gute Echtheitseigenschaften auf dem bedruckten Zellulosestoff, was auf die dauerhafte kovalente Bindung der Reaktivfarbstoffe zurückzuführen ist. Trifunktionelle Reaktivfarbstoffe (D-3 bis D-6) haben im Vergleich zu bifunktionellen Reaktivfarbstoffen (D-1 und D-2) verbesserte Druckeigenschaften. Das Eindringen und die Fixierung von Farbstoffen in das Baumwollgewebe nahmen zu, da die Anzahl der reaktiven Gruppen und die Planarität zunahmen und die sterische Hinderung in den Farbstoffstrukturen abnahm, was folglich den K/S-Wert erhöhte. Der UPF der gedruckten Proben war ausgezeichnet bis sehr gut. Vinylsulfon-Reaktivfarbstoffe mit Sulfonatgruppen in ihrer Struktur weisen eine hohe Löslichkeit in Druckpasten auf. Daher wird vermutet, dass diese sechs Reaktivfarbstoffe für das harnstofffreie Bedrucken von Zellulosegewebe kommerziell einsetzbar sein könnten.

Die Autoren bestätigen, dass die Daten, die die Ergebnisse dieser Studie stützen, im Artikel verfügbar sind, einschließlich ergänzender Daten.

Qiao, X. et al. Hochviskose Hydroxypropylmethylcellulose zur Verbesserung des Tintenstrahldrucks für Baumwoll-/Polyamid-Stoffe. Ind. Nutzpflanzen Prod. 191, 115907 (2023).

Artikel CAS Google Scholar

Liu, K. et al. Hydroxyethylmethylcellulose steuert das Diffusionsverhalten von Tintentröpfchen im Pikoliter-Maßstab auf Seide, um die Leistung des Tintenstrahldrucks zu verbessern. Int. J. Biol. Makromol. (2022).

Siddiqua, UH, Ali, S., Iqbal, M. & Hussain, T. Zusammenhang zwischen Struktur und Färbeeigenschaften von Reaktivfarbstoffen zum Färben von Baumwolle. J. Mol. Liq. 241, 839–844 (2017).

Artikel CAS Google Scholar

Qiao, X. et al. Unterschiedliche Einflüsse der Vorbehandlung mit Hydroxypropylmethylcellulose auf die Oberflächeneigenschaften von Baumwolle und Polyamid im Tintenstrahldruck. Prog. Org. Mantel. 165, 106746 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Hamdy, D., Othman, H. & Hassabo, AG Eine aktuelle Verwendung von Plasma im Textildruck. J. Text. Farbe. Polym. Wissenschaft. 19, 1–10 (2022).

Google Scholar

Chouhan, S. & Butola, B. Funktionelle Materialien aus Kohlenstoff, anorganischen und organischen Quellen 187–243 (Elsevier, 2023).

Firmada, A. et al. 3D-gedruckte Produktanwendungen auf Zellulosebasis. Mater. Chem. Vorderseite. 6, 254–279 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Siddiqua, UH et al. Anwendung multifunktionaler Reaktivfarbstoffe auf Baumwollgewebe und Optimierung der Bedingungen durch Response-Surface-Methode. J. Nat. Fibers 19, 1094–1106 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Eko, IJ, Ademola, BK, Obinna, NP & Kogo, A. Synthese und Strukturreaktivitätsstudien von bifunktionellen MCT/SES (Monochlortriazin/Sulfatoethylsulfon) azoreaktiven Dispersionsfarbstoffen, die auf Woll- und Polyestergewebe aufgetragen werden. Chem. Wissenschaft. Int. J. 26, 1–10 (2019).

Google Scholar

Hebeish, A., Ragheb, A., Nassar, S., Allam, E. & El Thalouth, JA Technologische Bewertung von reaktivem Cyclodextrin im Baumwolldruck mit reaktiven und natürlichen Farbstoffen. J. Appl. Polym. Wissenschaft. 102, 338–347 (2006).

Artikel CAS Google Scholar

Hunger, K. Industriefarbstoffe: Chemie, Eigenschaften, Anwendungen. (Wiley, 2007).

Khan, L., Kim, JS, Huh, S.-H. & Koo, BH N-haltige Hybrid-Verbundwerkstoffbeschichtungen für verbesserte feuerhemmende Eigenschaften von Baumwollgewebe im Eintopf-Sol-Gel-Verfahren. Polymere 15, 258 (2023).

Artikel CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Siddiqua, UH et al. Heterofunktionelle Azo-Reaktivfarbstoffe werden auf Zellulosegewebe aufgetragen und die Färbebedingungen werden optimiert, um die Färbeeigenschaften zu verbessern. J. Eng. Fasern Fabr. 16, 1558925021996710 (2021).

CAS Google Scholar

Siddiqua, UH et al. Computergestützte und experimentelle Untersuchung heterofunktioneller Azo-Reaktivfarbstoffe, die für Zellulosegewebe synthetisiert wurden. J. Mol. Struktur. 1221, 128753 (2020).

Artikel CAS Google Scholar

Siddiquaa, UH et al. Entfärbungs- und Mineralisierungseffizienz der heterofunktionellen Reaktivfarbstoffe durch fortschrittliche Oxidationsprozesse. Entsalzung. Wassergenuss. 227, 350–359 (2021).

Artikel Google Scholar

Biswas, TT, Yu, J. & Nierstrasz, VA Piezoelektrischer Tintenstrahldruck des Enzyms Tyrosinase (Polyphenoloxidase) auf mit atmosphärischem Plasma behandeltem Polyamidgewebe. Wissenschaft. Rep. 12, 1–12 (2022).

Artikel Google Scholar

Zhang, P. et al. Auf dem Weg zu einer verbesserten Leistung des Reaktivfärbens auf Baumwollgewebe mithilfe einer Prozessempfindlichkeitsanalyse. Int. J. Tuch. Wissenschaft. Technol. (2022).

Zhai, S. et al. Mit 3-Chlor-2-hydroxypropyltrimethylammoniumchlorid modifizierte kationische Baumwolle für salzfreies Färben mit hoher Egalisierleistung. Cellulose 29, 633–646 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Saad, F., Hassabo, A., Othman, H., Mosaad, MM & Mohamed, AL Eine wertvolle Beobachtung zu Verdickungsmitteln für den wertvollen Einsatz beim Bedrucken verschiedener Textilstoffe. Ägypten. J. Chem. 65, 1–2 (2022).

Google Scholar

Diab, MA & El-Sakhawy, M. Dreidimensionaler (3D-)Druck auf Basis von Zellulosematerial: Ein Rückblick. Zelle. Chem. Technol. 56, 147–158 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

El-Sayed, E., Othman, H. & Hassabo, AG Eine kurze Beobachtung zum Bedrucken von Baumwollstoffen mit einer bestimmten Technik. J. Text. Farbe. Polym. Wissenschaft. 19, 17–24 (2022).

Google Scholar

Kumar, A., Sharma, M. & Vaish, R. Siebgedruckter antibakterieller Baumwollstoff mit eingebetteten Calciumfluorid-Nanopartikeln. Mater. Chem. Physik. 288, 126449 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Turk, S. Š & Schneider, R. Druckeigenschaften eines hochsubstituierten Guarkernmehls und seiner Mischung mit Alginat. Farbstoffe Pigm. 47, 269–275 (2000).

Artikel CAS Google Scholar

Kumbasar, EPA & Bide, M. Reaktivfarbstoffdruck mit gemischten Verdickungsmitteln auf Viskose. Farbstoffe Pigm. 47, 189–199 (2000).

Artikel CAS Google Scholar

Siddiqua, UH, Ali, S., Hussain, T., Bhatti, HN & Asghar, M. Der Färbeprozess und die Umwelt: Verbesserte Farbstofffixierung auf Zellulosegewebe mit neu synthetisiertem Reaktivfarbstoff. Pol. J. Umgebung. Zucht. 26, 2215–2222 (2017).

Artikel Google Scholar

Xie, K., Gao, A., Li, M. & Wang, X. Druckeigenschaften der roten Reaktivfarbstoffe mit unterschiedlicher Anzahl an Sulfonatgruppen auf Baumwollgewebe. Kohlenhydrate. Polym. 101, 666–670 (2014).

Artikel CAS Google Scholar

Yang, Y. & Naarani, V. Verbesserung der Lichtechtheit von reaktiver, mit Tintenstrahl bedruckter Baumwolle. Farbstoffe Pigm. 74, 154–160 (2007).

Artikel CAS Google Scholar

Bristi, U. Die Auswirkung von Temperaturschwankungen auf das Färben von Batik-Baumwollstoffen, die mit Reaktivfarbstoff gefärbt wurden. J. Text. Wissenschaft. Technol. 4, 117 (2018).

Artikel Google Scholar

Abraham, L. Eine grüne nukleophile aromatische Substitutionsreaktion. J. Chem. Educ. 97, 3810–3815 (2020).

Artikel CAS Google Scholar

Zhao, C. et al. Synthese und Eigenschaften neuartiger Reaktivfarbstoffe mit Acylfluoridgruppen auf Baumwollstoffen. Molecules 27, 4147 (2022).

Artikel CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Bamfield, P. Chromphänomene: Technologische Anwendungen der Farbchemie. (Royal Society of Chemistry, 2010).

Klančnik, M. Der Einfluss der Temperatur auf die Kinetik gleichzeitiger Hydrolyse- und Methanolysereaktionen eines Monochlortriazin-Reaktivfarbstoffs. Farbstoffe Pigm. 46, 9–15 (2000).

Artikel Google Scholar

Boroujeni, FM & Sharzehee, M. Synthetische Oligomere mit Harnstoffbindung und ihre Rolle als Vernetzer bei der Verbesserung der Druckqualität auf Baumwollgewebe. Fasern Polym. 1–13 (2023).

Akter, N., Akter, N., Pervin, M. & Repon, MR Der Einfluss gemischter Verdickungsmittel auf das Drucken auf Lyocell-Gewirke. Heliyon (2023).

Patel, MJ, Tandel, R., Sonera, SA & Bairwa, SK Trends bei der Synthese und Anwendung einiger Reaktivfarbstoffe: Ein Überblick. Braz. J. Sci. 2, 14–29 (2023).

Artikel Google Scholar

Tang, Q., Chen, Q., Zhou, M. & Yang, D. Herstellung von Nanodispersionsfarbstoffen unter Verwendung von sulfomethyliertem Lignin: Auswirkungen des Sulfongruppengehalts. Int. J. Biol. Makromol. 234, 123605 (2023).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Zhang, S., Fang, K., Liu, X., Qiao, X. & Wang, J. Vereinfachter und effizienter Tintenstrahldruck von Baumwollstoffen mit kationisch gefärbten Nanopartikeln. Ind. Nutzpflanzen Prod. 193, 116217 (2023).

Artikel CAS Google Scholar

Pei, L. et al. Salz- und alkalifreie Fixiermethode zum Färben von Wollstoffen in einem Färbesystem mit nichtwässrigen Medien. Fasern Polym. 1–11 (2023).

Nachiyar, CV, Rakshi, A., Sandhya, S., Jebasta, NBD & Nellore, J. Entwicklungen bei Behandlungstechnologien für farbstoffhaltiges Abwasser: Ein Überblick. Gehäusebolzen. Chem. Umgebung. Ing. 100339 (2023).

Gorenšek, M. Farbstoff-Faser-Bindungsstabilitäten einiger Reaktivfarbstoffe auf Baumwolle. Farbstoffe Pigm. 40, 225–233 (1999).

Artikel Google Scholar

Hoveizavi, NB & Feiz, M. Synthese neuartiger Farbstoffe mit einer Dichlortriazingruppe und ihre Anwendungen auf Nylon 6 und Wolle. Farbstoffe Pigm. 111086 (2023).

Sahar, A. & Ali, S. Behandlung von Baumwollfasern mit neu synthetisierten UV-Absorbern: Optimierung und Schutzeffizienz. Fasern Polym. 19, 2290–2297 (2018).

Artikel CAS Google Scholar

Christie, R. Farbchemie. (Royal Society of Chemistry, 2014).

Griffiths, J. II. Photochemie von Azobenzol und seinen Derivaten. Chem. Soc. Rev. 1, 481–493 (1972).

Artikel CAS Google Scholar

Enawgaw, H. Ein ausführlicher Überblick über unterschiedliche Oberflächenveredelungen von Baumwollstoffen. Res. J. Text. Bekleidung (2023).

Klöckl, I. Handbuch der Farbstoffchemie: In Malerei, Kunst und Tinten. (Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2023).

Islam, T., Repon, MR, Islam, T., Sarwar, Z. & Rahman, MM Auswirkungen von Textilfarbstoffen auf Gesundheit und Ökosystem: Ein Überblick über Struktur, Ursachen und mögliche Lösungen. Umgebung. Wissenschaft. Umweltverschmutzung. Res. 30, 9207–9242 (2023).

Artikel CAS Google Scholar

Gita, S., Hussan, A. & Choudhury, T. Auswirkungen von Textilfarbstoffabfällen auf Gewässer und deren Behandlung. Umgebung. Ökologisch. 35, 2349–2353 (2017).

Google Scholar

Zhao, W. et al. Die nachhaltige umweltfreundliche Umwandlung von Kohlegangabfällen in ein kostengünstiges poröses Multimetall-Silikat-Adsorbens ermöglicht eine äußerst effiziente Entfernung von Cd (II) und Farbstoff. Chemosphäre. 138287 (2023).

Bae, S.-H., Motomura, H. & Morita, Z. Diffusions-/Adsorptionsverhalten von Reaktivfarbstoffen in Cellulose. Farbstoffe Pigm. 34, 321–340 (1997).

Artikel CAS Google Scholar

Yang, L. et al. Mono-/Multiadsorption von Chlorbenzolverbindungen an Pflanzenkohle: Einfluss der Eigenschaften der Chlorbenzolmoleküle und Pflanzenkohle. J. Bodensedimente. 1–16 (2023).

Hassan, MA, El Nemr, A. & Hassan, A. Gesundheits- und Umweltauswirkungen von Farbstoffen: Eine kleine Rezension. Bin. J. Umwelt. Wissenschaft. Ing. 1, 64–67 (2017).

Google Scholar

Zhai, X. et al. Untersuchung des Färbemechanismus modifizierter Baumwollfasern. RSC Adv. 12, 31596–31607 (2022).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Fang, J. et al. Ökologisches Färben und funktionelle Veredelung von Baumwollgewebe mit natürlichem Farbstoff aus Lotussamenschalenabfällen mit Chitosan-Unterstützung. Fasern Polym. 1–11 (2023).

Referenzen herunterladen

Die Autoren danken der King Saud University, Riad, Saudi-Arabien, der Researchers Supporting Project-Nummer (RSP2023R393) für die finanzielle Unterstützung der aktuellen Forschungsarbeit und der University of Agricultural Faisalabad, Pakistan für die Bereitstellung von Forschungseinrichtungen.

Fachbereich Chemie, Universität Jhang, Jhang, 3500, Pakistan

Umme Habibah Siddiqua

Fachbereich Chemie, Universität für Landwirtschaft, Faisalabad, 38040, Pakistan

Schaukat Ali

Abteilung für Wissenschaft und Technologie, Abteilung für Botanik, Universität für Pädagogik, Lahore, Pakistan

Aasma Tufail

Abteilung für Biochemie, College of Science, King Saud University, POBox 2455, Riad, 11451, Saudi-Arabien

Mansour K. Gatasheh

Hochschule für Biowissenschaften, Henan Normal University, Xinxiang, 453007, Henan, China

Luqman Riaz

Abteilung für Umwelt- und nachhaltige Technik, State University of New York an der University at Albany, Washington Ave., Albany, NY, 12222, USA

Muhammad Wahab Yasir

Sie können diesen Autor auch in PubMed Google Scholar suchen

Sie können diesen Autor auch in PubMed Google Scholar suchen

Sie können diesen Autor auch in PubMed Google Scholar suchen

Sie können diesen Autor auch in PubMed Google Scholar suchen

Sie können diesen Autor auch in PubMed Google Scholar suchen

Sie können diesen Autor auch in PubMed Google Scholar suchen

UHS hat die gesamte Recherchearbeit durchgeführt und die Daten zusammengestellt. SA trug zur Datenanalyse bei. AT trug zur Datenanalyse bei. MKG trug zur Datenanalyse bei. LR trug zur Datenanalyse bei. MWY trug zur Datenanalyse bei. Alle Autoren haben das Manuskript überprüft.

Korrespondenz mit Umme Habibah Siddiqua.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

Springer Nature bleibt neutral hinsichtlich der Zuständigkeitsansprüche in veröffentlichten Karten und institutionellen Zugehörigkeiten.

Open Access Dieser Artikel ist unter einer Creative Commons Attribution 4.0 International License lizenziert, die die Nutzung, Weitergabe, Anpassung, Verbreitung und Reproduktion in jedem Medium oder Format erlaubt, sofern Sie den/die ursprünglichen Autor(en) und die Quelle angemessen angeben. Geben Sie einen Link zur Creative Commons-Lizenz an und geben Sie an, ob Änderungen vorgenommen wurden. Die Bilder oder anderes Material Dritter in diesem Artikel sind in der Creative Commons-Lizenz des Artikels enthalten, sofern in der Quellenangabe für das Material nichts anderes angegeben ist. Wenn Material nicht in der Creative-Commons-Lizenz des Artikels enthalten ist und Ihre beabsichtigte Nutzung nicht gesetzlich zulässig ist oder über die zulässige Nutzung hinausgeht, müssen Sie die Genehmigung direkt vom Urheberrechtsinhaber einholen. Um eine Kopie dieser Lizenz anzuzeigen, besuchen Sie http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Nachdrucke und Genehmigungen

Siddiqua, UH, Ali, S., Tufail, A. et al. Zusammenhang zwischen der Chemie reaktiver Gruppen und den Druckeigenschaften heterofunktioneller Reaktivfarbstoffe im Siebdruck. Sci Rep 13, 7259 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-33819-3

Zitat herunterladen

Eingegangen: 20. Februar 2023

Angenommen: 19. April 2023

Veröffentlicht: 04. Mai 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-33819-3

Jeder, mit dem Sie den folgenden Link teilen, kann diesen Inhalt lesen:

Leider ist für diesen Artikel derzeit kein gemeinsam nutzbarer Link verfügbar.

Bereitgestellt von der Content-Sharing-Initiative Springer Nature SharedIt

Durch das Absenden eines Kommentars erklären Sie sich damit einverstanden, unsere Nutzungsbedingungen und Community-Richtlinien einzuhalten. Wenn Sie etwas als missbräuchlich empfinden oder etwas nicht unseren Bedingungen oder Richtlinien entspricht, kennzeichnen Sie es bitte als unangemessen.